El modelo de evolución urbanística del Municipio de Milán se basa en círculos concéntricos. Son cuatro los anillos principales, el anillo de los "navigli" (sistema de canales navegables con Milán como baricentro), el anillo de los bastiones o murallas españolas, en anillo externo y el de las carreteras de circunvalación.
Desde las puertas presentes en las murallas españolas, se extiende la red radial de las grandes vías de comunicación que nos llevan hasta las avenidas más concurridas de la ciudad; corso Buenos Aires, corso XXII Marzo, Corso Lodi, Via Ripamonti, Corso S. Gottardo, Corso Vercelli, Corso Sempione.
Gran importancia han tenido en la urbanística milanesa los “navigli”; hoy en día han sobrevivido tres tramos (Naviglio Grande, Pavese, Martesana) y se encuentran trazas de estos en la historia toponomástica de la ciudad (Porto di Mare, localidad al sur de la ciudad, era el lugar elegido para la construcción, nunca finalizada, del puerto de Milán). Estos conectaban la urbe con los lagos Maggiore y de Como y con ciudades como Pavia y Lodi y en ocasión de la Expo 2015 algunos nostálgicos luchan por su recuperación y restauración, para devolver Milán de sus raíces medievales.
Diferente en cambio es el desarrollo del área metropolitana (color rojo núcleo, color azul crecimiento, notablemente dirigido hacia el norte, nordeste y noroeste, ya que en su parte meridional se extiende una importante área agrícola.