De la ciudad romana de Mediolanum, citada en el primer artículo y surgida sobre el antiguo asentamiento galo de Médelhan, quedan pocas trazas urbanas debido a la reestructuración romana el siglo II-I a.C. aunque durante el siglo V se encontraron algunas pruebas del asentamiento galo bajo la Piazza San Sepolcro, lugar muy importante en la historia moderna de la ciudad y situado no muy lejos de la Piazza del Duomo.
La estructura de la Milano romana se basa en los principios de la centuración, la herramienta reguladora del terreno que se basaba en los cruces entre cardos y decumanos que individuaba los límites de las parcelas, los canales de riego y la red principal de carreteras; trazas que se siguen manteniendo, plus minusve, en la ampliación hacie noreste efectuada en el III siglo d.C por el emperador Massiminiano. En este ensanchamiento de las murallas, se adapta a la pendiente del terreno y a las trazas de los caminos ya existentes rotando el tejido unos 30º respecto el núcleo principal.
Las murallas y los fosos Massiminianos tenían en un principio una función defensiva y conferían a la ciudad de un carácter introvertido, pero al llegar la edad feudal la ciudad tuvo la necesidad de crecer hacia el exterior para volver a ganar la importancia que había perdido frente a Pavia y Monza. Se pasa pues de una ciudad medieval cerrada y drasticamente densa a una ciudad abierta al territorio y conectada con los castillos extra moenia a través de un eficiente sistema de comunicaciones de carreteras y canales.
Para favorecer esta mutación, la antigua ciudad se sirvió del vaciado del tejido para la construcción del Duomo (1386), del paso de los órganos de poder en el recinto del Castilo (1370) y de la edificación del Ospedale Maggiore (1456, el más antiguo de Europa). Milán pasaba pues a tener varios polos de atracción en su interior, se había convertido en una ciudad multi-céntrica.
Nuevas murallas fueron construidas durante la ocupación española, creando una nueva fractura entre ciudad y territorio, además se perdiendo población (se pasó de 130.000 a 80.000 Hab).
Hasta la reunificación de Italia en el 1871, la ciudad no disfrutó de ninguna evolución; los habitantes tendrían que esperar al primer Plan Regulador de 1884 (Piano Beruto) para ver como se contruía un nuevo anillo, conocida hoy en día como circunvalación externa, confiriendo toda la importancia al núcleo del Duomo y sin lograr dar otra solución que la de ciudad redonda.
Ni en los planes posteriores se ha logrado desvincularse de la idea concéntrica para desarrollar mejor las soluciones de los problemas demográficos, económicos e industriales.
