El desarrollo de la trama urbana del Castellón medieval se hizo a partir del área situada en torno a la actual plaza Mayor, llamada Benirabe. Este núcleo es la confluencia de dos importantes caminos: las actuales calles Mayor y de Colón, o "camí del Collet” por donde se hacía el enlace con la antigua vía romana o "camí real medieval”. Que en Barcelona serían carrer del Bisbe y carrer Call.
Un documento fechado en Valencia en 1270 autorizó a crear un arrabal de esta villa, dotado con su correspondiente muralla y foso circundante, así como con tres puertas hacia el norte, oeste y sur. Fue esta concesión la que dio origen a la creación de una nueva área urbana que comprendía toda la superficie situada al oeste de la calle de Enmedio.
En el último cuarto de siglo XIV puede decirse que, culminado el proceso de desarrollo del núcleo fundacional, Castellón logró un estado de plenitud como ciudad medieval. Es cuando el recinto amurallado de la villa describe un rectángulo casi cuadrado, rodeado de foso defensivo y dotado de seis puertas. La superficie interior de la villa venía a ser de un poco más de 18 hectáreas. La trama urbana interior fue ya a partir de ese momento la que ha llegado, muy modificada por reformas del siglo XX en el sector de la plaza y alrededores, hasta hoy en día.
El crecimiento demográfico que experimentó Castellón en el siglo XVII tiene su traducción urbanística en la insuficiencia del suelo intramuros para acoger a toda la población, y consecuentemente en la expansión exterior que la villa lleva a cabo en los "ravals". Tal y como ocurrió en el casco antiguo de Barcelona, que se amplió el recinto de la primera muralla hasta 10 veces.
El verdadero despegue, sin embargo, tuvo lugar en el siglo XVIII, en el que se consolidaron los arrabales de San Félix y de San Francisco al norte y sur del casco urbano respectivamente, sobre los caminos de Barcelona y de Valencia. También un tercer arrabal el "Ravalet" iniciado a finales del siglo XVII hacia la parte oeste, a la salida del “camí del Collet" por el Portal de la Fira, adquiere importancia urbana a finales de 1700.
Entre 1791 y 1807 desempeña la gobernación de Castellón, Antonio Bermúdez de Castro, representante en nuestro ámbito de las formas del Despotismo Ilustrado. El gobernador Bermúdez hizo sentir su influencia en muchos aspectos de la vida social y política de la villa, pero sobre todo ha pasado a la historia como el reformador que abrió para Castellón las puertas hacia el urbanismo moderno, lo más esencial de sus reformas se centró en el derribo de las murallas, o mejor dicho, en la apertura de nuevos edificios y nuevas calles en la cara exterior del recinto fortificado. El más espectacular logro de estas reformas fue la construcción de la Plaza Nueva o del Rey en los descampados existentes hasta entonces en la parte occidental de la villa.
Convertido Castellón en capital de la provincia en 1833 y afianzada su economía por el desarrollo agrícola basado en la naranja y por la incipiente historia, el siglo XIX se caracterizó por una serie de espectaculares mejoras urbanísticas (por ejemplo el Parque de Ribalta) y notable expansión del casco urbano. Después de la apertura del nuevo camino al Grao, abierto por iniciativa del gobernador don Ramón de Campoamor (lo que supuso también el desarrollo de este caserío marítimo castellonense), entramos en una nueva etapa moderna en la que el crecimiento incontrolado empezó a ser sustituido por planificaciones técnicas como las de Godofredo Ros de Ursinos (1885), José Gimeno Almela (1911 y Vicente Traver Tomás (1925)
El perímetro amurallado que envolvía la ciudad de Castellón en el siglo XIX ha desaparecido casi totalmente y, prácticamente, sólo se conserva el pequeño lienzo rescatado de la piqueta en la calle Gaibiel.
